- Issa und Lawrence haben jetzt gute Konditionen, die auf ihrem Einkaufsbummel für eine neue Couch gezeigt werden. Molly findet schnell ein neues Date aus "The League", nachdem sie Michael, ihren ersten Verehrer aus der App, verscheucht hat. Daniel taucht bei Issa auf und entschuldigt sich . Sie bittet ihn später, an ihrem Karrieretag zu erscheinen, wenn ihr Sprecher für die Künste ausfällt. Molly knüpft eine Verbindung zu ihrem neuen Date, indem sie erklärt, wie ihre Chefs sie gebeten haben, mit einem Praktikanten zu sprechen. Daniel erzählt Issas Klasse von ihrem Rap-Talent und sie finden ein YouTube-Video von ihrem Rap "Broken Pussy".
Director Melina Matsoukas, Yvonne Orji, executive producer and star Issa Rae, Jay Ellis and Executive producer Prentice Penny attend a block party celebrating HBO's new season of 'Insecure' on July 15, 2017 in Inglewood, California.
Hauptdarsteller
- Issa Rae als Issa Dee
- Jay Ellis als Lawrence Walker
- Yvonne Orji als Molly Carter
- Lisa Joyce als Frieda
- Natasha Rothwell als Kelli (wiederkehrende Staffel 1; Staffel 2-Gegenwart)
- Amanda Seales als Tiffany DuBois (wiederkehrende Staffel 1; Staffel 2-Gegenwart)
- Y'lan Noel als Daniel King (wiederkehrende Staffel 1; Staffel 2-Gegenwart)
Nebendarsteller:
- Wade Allain-Marcus als Derek DuBois
- Catherine Curtin als Joanne
- Maya Erskine als Diane Nakamura
- Neil Brown Jr. als Tschad
- Dominique Perry als Tasha
- Gail Bean als Rasheeda
- Heather Mazur als Hannah Richards-Foster
- Sujata-Tag als Sarah
- Veronica Mannion als Kitty
- Mason McCulley als Ken
- Kathreen Khavari als Patricia
- L. Scott Caldwell als Cee Cee Carter
- Langston Kerman als Jared Oliver (Staffel 1)
- Ivan Shaw als Justin (Staffel 1)
- Denise Dowse als Dr. Rhonda (Staffel 2)
- Jean Elie als Ahmal Dee (Staffel 2)
- Spencer Garrett als John Merrill (Staffel 2)
- Lil Rel Howery als Quinton (Staffel 2)
- David Hull als Travis Moore
- Sarunas J. Jackson als Alejandro 'Dro' Peña (Staffel 2)
- Leon Thomas als Eddie (Staffel 2)
- Jasmine Kaur als Aparna (Staffel 2)
Gastdarsteller:
- Brandon Bell als Michael Peete (Staffel 1)
- Jeiden als Chris (Staffel 1)
- Ty Dolla Sign wie er selbst (Staffel 1)
- Regina Hall (Staffel 2)
- Sterling K. Brown als Lionel (Staffel 2)
- Hayley Kiyoko als Miko (Staffel 2)