Carrie setzt ihre Nachforschungen in der Welt der verheirateten Paare fort und entdeckt, dass diese immer wieder versuchen, Partnerschaften zwischen Freunden zu arrangieren, die Single geblieben sind: Ein paar Freunde stellen ihr Sean vor, der gerade ein Haus gekauft hat und einen Seelenverwandten finden will. Zu Seans Einweihungsparty lädt Carrie auch Samantha und Charlotte ein, ohne zu wissen, dass alle anderen Gäste Ehepaare sind. Samantha, die von der Situation frustriert ist, betrinkt sich, und Charlotte nimmt sie mit nach Hause. Miranda offenbart ihrem Chef am Ende des Abends, dass sie nicht lesbisch ist und dass sie ihren Überzeugungen nur nachgegeben hat, damit er ihre Arbeit in der Firma bemerkt. Miranda versucht auch, ihre Freundin zu küssen, um ihre Heterosexualität zu beweisen. Carrie trennt sich von Sean und rät ihm, es mit Charlotte zu versuchen, die dem Gedanken an eine Ehe offener gegenübersteht. Samantha, immer noch betrunken, verführt den Pförtner von Charlottes Wohnhaus, der sie nach einer kurzen Beziehung mit Sean aufgrund von Kompatibilitätsproblemen verlässt.
Weitere Darsteller: Joanna Adler (Syd), Remy Auberjonois (Kellner), Kristen Behrendt (Rebecca), H. Jon Benjamin (Jeff), Karen Braga (Intellektuelle Frau), John G. Connolly, John Connolly (David), Kerrianne Spellman Cort (Anna), Andrew Fiscella (Blue Collar), David Forsyth (Senior Partner, Charles "Chip"), Willie Garson (Stanford Blatch), Karl Geary (Tommy), Isabel Gillies (Elaine), Melora Griffis (Junge Frau in den Dreißigern), Jennifer Guthrie (Patience), David Healy (Peter), Lou Liberatore (Lou), Scott Rabinowitz (Sean), Peter Reardon (Paul), Peter Rini (Joe), Stephanie Venditto (Lisa), Elizabeth Yaskin (Hochzeitsgast [ohne Namensnennung])
Die Serie spielt in New York City und verfolgt das Leben von vier Frauen - drei in den Mittdreißigern und eine in den Vierzigern -, die trotz ihrer unterschiedlichen Charaktere und ihres sich ständig ändernden Sexuallebens unzertrennlich bleiben und sich gegenseitig vertrauen. Die Serie mit Sarah Jessica Parker (als Carrie Bradshaw) und Kim Cattrall (als Samantha Jones), Kristin Davis (als Charlotte York) und Cynthia Nixon (als Miranda Hobbes) in den Hauptrollen hatte mehrere fortlaufende Handlungsstränge, die relevante und moderne gesellschaftliche Themen wie Sexualität, Safer Sex, Promiskuität und Weiblichkeit aufgriffen und gleichzeitig den Unterschied zwischen Freundschaften und romantischen Beziehungen erforschten. Die Protagonistin der Serie, Carrie Bradshaw, ist die Erzählerin der Serie, die den größten Teil des frühen Lebens der vier Frauen verfolgt. Damit wollten die Autoren das gesellschaftliche Leben - von Sex bis hin zu Beziehungen - aus der Sicht jeder der vier sehr unterschiedlichen, individuellen Sichtweisen analysieren.
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